Vào năm 1938, Keres với số điểm 8½/14 cùng Reuben Fine chia sẻ vị trí số một tại giải AVRO tổ chức tại nhiều thành phố khác nhau ở Hà Lan, xếp trên những danh thủ lẫy lừng như Mikhail Botvinnik, Max Euwe, Reshevsky, Alekhine, Capablanca và Flohr. AVRO là một trong số những giải đấu quy tụ nhiều kỳ thủ mạnh nhất trong lịch sử, nhiều nhà sử học về cờ vua cho rằng nó là giải đấu hàng đầu về chất lượng các kỳ thủ tham dự từng được tổ chức. Keres vượt qua Fine sau hai ván ở loạt tiebreak với tỉ số 1½–½.

Theo dự kiến kỳ thủ giành chiến thắng ở giải đấu này sẽ thách thức danh hiệu vô địch thế giới trong một trận đấu với nhà đương kim vô địch Alexander Alekhine. Tuy nhiên, sự bùng nổ của Thế chiến thứ hai, đặc biệt là việc Liên Xô chiếm đóng Estonia lần đầu trong các năm 1940–1941 đã đẩy các cuộc đàm phán với Alekhine đến chỗ chấm dứt. Kể từ năm 1937 Keres bắt đầu việc học đại học, đây cũng là một phần nguyên nhân khiến trận đấu với Alekhine không thể diễn ra.

Keres gặp khó tại giải Leningrad–Moscow 1939 khi cùng chia sẻ vị trí thứ 12–13 chung cuộc; ông phân trần rằng mình không có đủ thời gian chuẩn bị cho một giải đấu hàng đầu như vậy, nơi mà lần đầu tiên ông phải đối mặt với rất nhiều danh thủ cờ vua Liên Xô. Tuy nhiên sau đó nhờ có nhiều thời gian chuẩn bị hơn Keres có sự trở lại với chiến thắng tại giải Margate trong cùng năm với điểm số 7½/9 (+6 −0 =3), xếp trên Capablanca và Flohr.[5]